Бензол
Лёвина Анна,10Е МБОУ "Гимназия 24"
Бензол С6H6
Строение
Бензолу свойственна ковалентная малополярная связь и sp2 гибридизация
Гомологический ряд
Изомерия
Относительно бенозола просторантсвенная изомерия отсутствует.
Изомерия безола бывает:
-углеродного скелета
-положения заместителей
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения заместителей
Номенклатура
Широко используются тривиальные названия (толуол,ксилол,кумол и др.) Систематические названия строят изназвания углеводородного радикала и слова "бнзол".
Если радикалов два или более,их положение указывется номерами атомов углерода в кольце,с которыми они связаны.Нумерацию кольца проводят так, чтобы радикалы были наименьшими
Существует ряд приставок для построения названий:
Орто- заместители соседних атомов углерода
Мета- заместители через один атом углерода
Пара- заместители на противоположных сторонах кольца.
Физические свойства
Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.
Применение
Получение
Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2
С6H14 → C6H6 + 4H2
Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
С6H12 → C6H6 + 3H2
С6H12 → C6H6 + 3H2
Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6
3С2H2 → C6H6
Получение бензола из неорганических веществ
1 вариант:
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
дальше — реакция Зелинского: 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
2 вариант:
Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2
дальше — реакция Зелинского
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
дальше — реакция Зелинского: 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
2 вариант:
Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2
дальше — реакция Зелинского
Химические свойства бензола.
1) Химические свойства бензола определяется строением его молекулы.
2) Ароматическая -система обладает повышенной устойчивостью.
3) Поэтому хотя бензол является непредельным углеводородом, он проявляет свойства, характерные для предельных (склонность к реакциям замещения, устойчивость к действию окислителей).
2) Ароматическая -система обладает повышенной устойчивостью.
3) Поэтому хотя бензол является непредельным углеводородом, он проявляет свойства, характерные для предельных (склонность к реакциям замещения, устойчивость к действию окислителей).
реакции замещения
Реакции присоединения
Реакции окисления.
горение бензола
2C6H6 + 15O2 –> 2CO2 + 6H2O
2C6H6 + 15O2 –> 2CO2 + 6H2O
качественная реакция на бензол
Реакция галогенирования бензола :
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Видео
1.Бнзол как растворитель
Опыты по химии. Бензол как растворитель
2 Нитрование бензола
Нитрование бензола
3.Горение C6H6 на воздухе и тушение его CCl4
Горение C6H6 на воздухе и тушение его CCl4
Горение C6H6 на воздухе и тушение его CCl4