Фенолы

Боков Алексей "Гимназия №24" 10"Е" класс

Фенолы - органические вещества, молекулы которых содержат ароматической цикл, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

Big image

Общая формула:

С6Н6-n (ОН)n
Big image

Строение

Тип химической связи:

Ковалентная полярная связь (КПС)
По числу ОН-групп различают:

Степень окисления атома "С" в функциональной группе:

Равна +1

Получение

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щёлочи (образуются феноляты), а затем — кислотой.

2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью:
C6H5-SO3Na + NaOH → C6H5-OH + Na2SO3

3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических углеводородов со щелочами:
C6H5-Cl + NaOH → C6H5-OH + NaCl

или с водяным паром:
C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl
4. Получение из галоген бензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
С6Н5―Сl + 2NaOH → C6H5―ONa + NaCl + Н2О.
5. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:


Big image
Это — основной промышленный способ получения фенола.
6. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:
Big image

Физические свойства

  • Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом.
  • Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
  • Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.
  • Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком!

Химические свойства

Big image

Качественные реакции на фенол

При взаимодействии веществ получаются определенные продукты, которые позволяют установить качественный состав исходных веществ. Ряд цветных реакций указывает на присутствие частиц, функциональных групп, что удобно использовать для химического анализа. Качественные реакции на фенол доказывают наличие в молекуле вещества ароматического кольца и OH-группы:


  • В растворе фенола синяя лакмусовая бумажка краснеет.
  • Цветные реакции на фенолы также проводят в слабой щелочной среде с солями диазония. Образуются желтые либо оранжевые азокрасители.
  • Реагирует с бромной водой коричневого цвета, появляется белый осадок трибромфенола.
  • В результате реакции с раствором хлорида железа получается феноксид трехвалентного железа — вещество синей, фиолетовой или зеленой окраски.
Big image

Гомологический ряд

Cn H2n-7 OH -общая формула одноатомных фенолов
Фенол = 2-метилфенол ( орто-крезол) = 2-этилфенол = 2-пропилфенол
Big image

Изомерия

Возможны 2 типа изомерии:

  • изомерия положения заместителей в бензольном кольце
Big image
  • изомерия боковой цепи (строение алкильного радикала и числа радикалов)

    Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

Задача С3 ЕГЭ (цепочка) фенол

1

фенол - фенолят натрия - фенол - 2,4,6 -тринитрофенол
  1. C6H5OH + NaOH = H2O + C6H5ONa
  2. C6H5ONa + HCl = NaCl + C6H5OH
  3. C6H5OH + 3HNO3 = 3H2O + C6H2(NO2)3

2

Big image

3

Big image

Применение

Фенол – важный продукт промышленного органического синтеза. Применяется в производстве красителей, лекарственных веществ. Водный раствор фенола («карболка») используют для дезинфекции. Также фенол используют для получения полимеров, пластмасс на их основе.

Видео по теме: "Фенол"

Фенол
Фенол
Качественная реакция на фенол

Тест на проверку усвоения темы: "Фенолы"